Город
Действие игры происходит в вымышленном городе Лост-Хэвен (Lost Heaven; англ. Потерянный Рай), который представляет собой собирательный образ крупных городов США того времени — таких, как Нью-Йорк, Чикаго и Сан-Франциско.

Lost Heaven примерно пополам поделён между двумя враждующими гангстерскими «семьями» — Морелло и Сальери.

Разработчиками игровой город проработан не до идеала и в некоторых местах, например, можно провалиться или пройти сквозь стену.

Районы
Город состоит из девяти районов:
1. Китайский квартал (China Town). Место проживания китайских эмигрантов.
2. Маленькая Италия (Little Italy). Назван в честь итальянцев, в обилии проживающих в районе. Именно здесь находится бар Сальери.
3. Рабочий район (Works Quarters). Промышленная зона и место проживания докеров и рабочих. Непрестижный район из-за смога и шума.
4. Центральный остров (Central Island). Центр города. Там расположены важнейшие правительственные и муниципальные здания: мэрия, театр и т. д.
5. Нью-Арк (New Ark). «Спальный район» Лост-Хэвена, район среднего класса. Здесь находится бар и склад семьи Морелло.
6. Деловой центр (Downtown). Престижный район, в котором расположены небоскрёбы, городской банк и т. д.
7. Хобокен (Hoboken, в вольном переводе «бомжатник»). Окраина Лост-Хэвена. Из-за удалённости от центра города и высокого уровня преступности район непрестижный. Тут расположен склад Сальери.
8. Оуквуд (Oakwood). Дачный район города, где расположены коттеджи состоятельных людей. Именно там размещён дом Томми в Freeride Extreme.
9. Оук-хилл (Oak Hill). Самый маленький и самый престижный район, расположенный на горе. Здесь находятся виллы миллионеров.

Помимо этого, к городу прилегает обширная сельская местность, в которой находятся такие объекты, как аэропорт, дамба, несколько ферм и мотель.

Общественный транспорт
Жители Лост-Хэвена не любят ходить пешком, да и это достаточно опасно — лучше воспользоваться автомобилем или общественным транспортом. Из общественного транспорта есть такси, одна линия надземного метрополитена и три линии трамвая. В версии для игровой консоли PlayStation 2 появился и автобус (в PC-версии автобус остался лишь в файлах игры, в самой игре он нигде не встречается). На всех этих видах транспорта игрок может ездить в качестве пассажира (кроме такси, в котором можно быть лишь водителем).

Полиция
Полицейские в Лост-Хэвене патрулируют город пешком и на автомобилях. Пешие полицейские вооружены револьверами, а полицейские в машинах (в каждой машине сидят двое полицейских) вооружены по-разному: "водитель" вооружён револьвером, а "пассажир" - помповым ружьём. Полицейские всегда накажут Тома за совершённое им преступление (но почему-то на других правонарушителей они не обращают внимания). По отношению к Тому полицейские предпринимают четыре меры:

-Штраф — за небольшое правонарушение: незначительное превышение допустимой скорости (это правило можно не нарушать, поставив ограничитель скорости), езду на красный свет, столкновение с дорожными машинами и дорожными знаками. Тогда в верхней части экрана появится иконка блокнота. Если на Тома возложен штраф, то лучше остановиться и заплатить (в режиме "Прогулка" штраф стоит 500$). Можно, конечно, попробовать скрыться от полицейских, но тогда Томми попытаются арестовать, а если это удастся, игра будет окончена.

-Арест — за некоторые серьезные проступки: значительное превышение скорости, нападение на гражданских с применением холодного оружия, сбитых насмерть пешеходов, открытое ношение огнестрельного оружия или аварию с участием полицейского автомобиля. При попытке героя скрыться полиция начнет преследование. Завидев Томми, пешие патрульные начнут свистеть, чтобы оповестить коллег, а если патрульный позвонит из телефона-автомата, вся полиция в городе поднимется на ноги, героя объявят в розыск (в этом случае под иконкой наручников появится полоска-индикатор розыска). Если же полицейские, которые заметили игрока, находятся в машине, они оповестят полицию города по радио (и в этом случае тоже появится полоска). Если удастся оторваться от полицейских, иконка побледнеет, и полоска со временем исчезнет.

-Стрельба на поражение — за нападение на полицейского или открытие стрельбы в городе полиция попытается остановить Тома с помощью оружия (она будет стрелять в игрока до тех пор, пока не убьёт его). Когда происходит подобное, вверху экрана появляется иконка в виде пистолета. Если героя задержать не получится и полицейские смогут дозвониться в участок, то на дорогах будут выставлены кордоны с шипованными лентами, а полицейские будут стрелять из дробовиков.

-Примечание: известно, что первоначально разработчики также хотели наказывать игрока за проезд по тротуару, но исключили это из финальной версии. Остатки данной функции мы можем прочувствовать во второй миссии игры при перевозке пассажиров в своём такси — если заехать на тротуар, то пассажир будет возмущаться: «Разве мы не должны ехать по дороге?».

                                                                                              Информация взята с сайта wikipedia.org